サラリーマンが退職して個人事業主（フリーランス）になる場合、それまで加入していた健康保険はどうなるのでしょうか？
個人事業主の場合、基本的には住所地の自治体による「国民健康保険」に加入することになりますが、「2ヶ月以上元の健康保険の被保険者（≒2ヶ月以上元の会社に在籍していた）であった者が退職から20日以内に申し出る」ことによって元の会社で入っていた「健康保険」を任意継続する、という選択肢もあります。
この二つは自分で払うことになる保険料の計算方法に大きな違いがあります。
国民健康保険は前年の所得をベースに保険料が定められます。
「健康保険の任意継続」の保険料は「退職前に給与月額から控除されていた保険料の約2倍になる」と思っていただければ大丈夫です。なぜ2倍になるかというと、退職前は会社と自分で折半していた保険料を全額自分で負担することになるからです。ただし、任意継続の保険料の場合上限額が設けられているので、退職前の月給が高かった人は任意継続を選択したほうが保険料を安く抑えられる場合があります。ただし、任意継続ができる期間は2年間です。
具体的に見てみましょう。東京都新宿区在住の40歳未満単身者が協会けんぽ（主に中小企業が対象）に加入している会社を退職したとします。
① 退職前の給与が月額35万円（ボーナスなし）の場合
国民健康保険→年289,546円
任意継続→月29,520円×12ヶ月＝年354,240円
② 退職前給与が月額45万円（ボーナスなし）である場合
国民健康保険→年381,130円
任意継続→年354,240円（①と同じ）
※なお、上記の計算は給与以外の収入の有無や退職年度、所得控除などの条件を無視しております。国民健康保険と健康保険の任意継続では保険料以外にも受けられる保険給付の内容に差異がある場合もあります。実際にどちらにするかご検討されるときはお住まいの自治体窓口あるいは専門家にお問い合わせください。